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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Diisopropylfluorphosphat</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Diisopropylfluorphosphat</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Diisopropylfluorphosphat

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>Diisopropylphosphofluoridat</li>

<li>Diproxy-(2)-phosphorylfluorid</li>

<li>Fluorphosphorsäurediisopropylester</li>

<li>Fluostigmin</li>

<li>Isofluorphat</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C<sub>6</sub>H<sub>14</sub>FO<sub>3</sub>P

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

<p>farblose Flüssigkeit<sup id="cite_ref-GESTIS_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">200-247-6

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

<p>flüssig

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-GESTIS_1-5" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr></tbody></table>

<p><b>Gefahr</b>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dampf / Aerosol nicht einatmen.">260</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Nicht in die Augen, auf die Haut oder auf die Kleidung gelangen lassen.">262</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Nach Gebrauch … gründlich waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">264</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen. Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassenen Einfügungen sind vom Inverkehrbringer zu ergänzen. Keine offizielle P-Satz-Kombination)">302+352+310</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Einatmen: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.">304+340+310</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="An einem gut belüfteten Ort aufbewahren.">403</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Behälter dicht verschlossen halten.">233</span></span></a><sup id="cite_ref-GESTIS_1-6" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<li>> 117 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="Kaninchen" title="Kaninchen">Kaninchen</a>, <a href="Transdermal" title="Transdermal">transdermal</a>)<sup id="cite_ref-GESTIS_1-7" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Diisopropylfluorphosphat</b> (<b>DFP</b> oder <b>DIFP</b>) ist eine <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a> aus der Gruppe der <a href="Organische_Chemie" title="Organische Chemie">organischen</a> <a href="Phosphors%C3%A4ureester" title="Phosphorsäureester">Phosphorsäureester</a>. Die farblose Flüssigkeit wirkt wie viele andere Mitglieder der Stoffgruppe als <a href="Nervengift" title="Nervengift">Nervengift</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>

<p>DFP wurde erstmals im <a href="Zweiter_Weltkrieg" title="Zweiter Weltkrieg">Zweiten Weltkrieg</a> von englischer Seite entwickelt und produziert. Es war gedacht, DFP als taktisches Gemisch mit <a href="Senfgas" title="Senfgas">Senfgas</a> (Lost) einzusetzen. Dadurch wäre es zu einem <a href="Kontaktgift" title="Kontaktgift">Kontaktgift</a> geworden.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>

<p>DFP kann durch Reaktion von <a href="2-Propanol" title="2-Propanol">2-Propanol</a> mit <a href="Phosphortrichlorid" title="Phosphortrichlorid">Phosphortrichlorid</a>, welches anschließend chloriert und danach zu Fluor substituiert wird, gewonnen werden.<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

<p>In der <a href="Augenheilkunde" title="Augenheilkunde">Augenmedizin</a> wird DFP als <a href="Miotikum" title="Miotikum">Miotikum</a> zur <a href="Therapie" title="Therapie">Therapie</a> des <a href="Glaukom" title="Glaukom">Glaukoms</a> (Grüner Star) verwendet. Bei <a href="Biochemisch" class="mw-redirect" title="Biochemisch">biochemischen</a> Tests dient es als <a href="Inhibitor" title="Inhibitor">Inhibitor</a> der <a href="Acetylcholinesterase" title="Acetylcholinesterase">Acetylcholinesterase</a> und von <a href="Serinproteasen" title="Serinproteasen">Serinproteasen</a><sup id="cite_ref-books-k4eEBwAAQBAJ-166_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-books-k4eEBwAAQBAJ-166-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>. Von einer tatsächlichen Verwendung von DFP im <a href="Krieg" title="Krieg">Kriegseinsatz</a> ist nicht bekannt.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Biologische_Bedeutung">Biologische Bedeutung</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Toxizität"><span id="Toxizit.C3.A4t"></span>Toxizität</h3></div>

<p>Diisopropylfluorphosphat verhindert den Abbau des <a href="Neurotransmitter" title="Neurotransmitter">Neurotransmitters</a> <a href="Acetylcholin" title="Acetylcholin">Acetylcholin</a> durch eine <a href="Reversible_Reaktion" title="Reversible Reaktion">irreversible</a> (nicht umkehrbare) <a href="Chemische_Reaktion" title="Chemische Reaktion">Reaktion</a> im <a href="Aktives_Zentrum" title="Aktives Zentrum">aktiven Zentrum</a> des <a href="Enzym" title="Enzym">Enzyms</a> <a href="Acetylcholinesterase" title="Acetylcholinesterase">Acetylcholinesterase</a>. Es entsteht eine Verbindung zwischen dem <a href="Hemmstoff" class="mw-redirect" title="Hemmstoff">Hemmstoff</a> Diisopropylfluorphosphat und dem Enzym Acetylcholinesterase. Die darauf folgende Dauererregung (Dauerdepolarisation) der <a href="Synapse" title="Synapse">Synapsen</a> durch Acetylcholin in den betroffenen <a href="Nervenzelle" title="Nervenzelle">Nervenzellen</a> führt zu starken <a href="Krampf" title="Krampf">Krämpfen</a> und <a href="Tod" title="Tod">Tod</a>. Acetylcholin wirkt als Transmittersubstanz bei der Erregung im <a href="Parasympathikus" title="Parasympathikus">parasympathischen</a> (vegetativen) <a href="Nervensystem" title="Nervensystem">Nervensystem</a> und an den <a href="Neuromuskul%C3%A4r" class="mw-redirect" title="Neuromuskulär">neuromuskulären</a> Synapsen. Die Wirkung von Diisopropylfluorphosphat ist dadurch gegeben, dass es sich mit <a href="Serin" title="Serin">Serinseitenketten</a> im aktiven Zentrum zahlreicher Enzyme <a href="Kovalent" class="mw-redirect" title="Kovalent">kovalent</a> verbindet.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Symptome">Symptome</h3></div>

<ul><li>Bei geringem <a href="K%C3%B6rperkontakt" title="Körperkontakt">Kontakt</a> treten <a href="Atemnot" class="mw-redirect" title="Atemnot">Atemnot</a>, <a href="Kopfschmerzen" class="mw-redirect" title="Kopfschmerzen">Kopfschmerzen</a>, ein Druckgefühl in der Brust auf. Es kommt zu erheblichen <a href="Schwei%C3%9Fausbruch" class="mw-redirect" title="Schweißausbruch">Schweißausbrüchen</a>, <a href="Sehst%C3%B6rung" title="Sehstörung">Sehstörungen</a>, verbunden mit Augenschmerzen und einem erhöhten <a href="Ausscheidung" title="Ausscheidung">Ausscheiden</a> von <a href="Nasensekret" title="Nasensekret">Nasensekret</a>, <a href="Speichel" title="Speichel">Speichel</a> und <a href="Tr%C3%A4nenfl%C3%BCssigkeit" class="mw-redirect" title="Tränenflüssigkeit">Tränenflüssigkeit</a>. Eine Verengung der <a href="Pupille" title="Pupille">Pupille</a> (<a href="Miosis" title="Miosis">Miosis</a>) ist ebenfalls zu beobachten.</li>

<li>Bei stärkerem Kontakt sind diese Anzeichen gleichfalls zu beobachten und es kommt außerdem zu <a href="Durchfall" title="Durchfall">Durchfällen</a> und <a href="Erbrechen" title="Erbrechen">Erbrechen</a>, verbunden mit <a href="Bewusstseinsst%C3%B6rung" title="Bewusstseinsstörung">Bewusstseinsstörungen</a> und <a href="Krampf" title="Krampf">Krämpfen</a>.</li>

<li>Bei schweren <a href="Vergiftung" title="Vergiftung">Vergiftungen</a> verstärken sich die vorher genannten <a href="Symptom" title="Symptom">Symptome</a>. Es kommt zu unkontrollierter Stuhl- und Harnabgabe. Durch eine <a href="Ateml%C3%A4hmung" title="Atemlähmung">Atemlähmung</a> tritt der Tod ein.</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Sicherheitshinweise">Sicherheitshinweise</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Erste_Hilfe">Erste Hilfe</h3></div>

<ul><li>Bei <a href="Atemstillstand" title="Atemstillstand">Atemstillstand</a>: siehe <a href="Atemspende" title="Atemspende">Atemspende</a> und <a href="Beatmung" title="Beatmung">Beatmung</a>.</li>

<li>Bei einem <a href="Kontaktgift" title="Kontaktgift">Kontaktgift</a> ist eine Beatmung nicht möglich.</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-GESTIS-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-4">e</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-5">f</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-6">g</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-7">h</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=490052">Diisopropylfluorphosphat</a></span> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 10. Januar 2025.<small class="noscript"><span></span> (JavaScript erforderlich)</small></span>

</li>

<li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-09-01563"><i>Isofluorphat</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 9. April 2014.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="cite">Patent <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.google.com/patents/US2409039">US2409039</a>: <i>Halogenated compounds and process for making same.</i> Angemeldet am <span style="white-space:nowrap;">28. Januar 1944</span>, veröffentlicht am <span style="white-space:nowrap;">8. Oktober 1946</span>, Anmelder: <a href="Monsanto" title="Monsanto">Monsanto</a>, Erfinder: Edgar E Hardy, Gennady M Kosolapoff.</span><span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Apatent&rft_id=US2409039&rft.applcc=US&rft.title=Halogenated+compounds+and+process+for+making+same&rft.inventor=Edgar+E+Hardy%2C+Gennady+M+Kosolapoff&rft.assignee=%5B%5BMonsanto%5D%5D&rft.appldate=1944-01-28&rft.pubdate=1946-10-08">‌</span></span>

</li>

<li id="cite_note-books-k4eEBwAAQBAJ-166-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-books-k4eEBwAAQBAJ-166_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Rufus O. Okotore: <i>Essentials of Enzymology.</i> Xlibris Corporation, 2015, ISBN 978-1-503-52722-5, S. 164 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=k4eEBwAAQBAJ&pg=PA164#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).</span>

</li>

</ol>

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Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>

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